Hoá học 11 trang 131 Bài 21: Phenol

Giải Hoá học 11 trang 131 Bài 21: Phenol sách Kết nối tri thức có đáp án chi tiết cho từng bài tập trong sách giáo khoa Hoá học lớp 11. Mời các em học sinh cùng quý phụ huynh tham khảo.

Trang 129 Hoá học 11

Mở đầu trang 129 SGK Hoá học 11

Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?

Bài làm

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Phenol là chất rắn, không màu, ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, có tính độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.

Tính chất hoá học của phenol:

– Phenol có tính acid yếu.

– Phản ứng thế ở vòng benzene.

Phenol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, tơ sợi, mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ,…

Phenol được điều chế từ cumene, nhựa than đá.

Trang 131 Hoá học 11

Hoạt động nghiên cứu trang 131 SGK Hoá học 11

Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na₂CO₃

Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na₂CO₃ được tiến hành như sau:

– Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).

– Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.

– Cho khoảng 1 mL dung dịch Na₂CO₃ 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.

Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.

Bài làm

Phenol tác dụng với NaOH/ Na₂CO₃ tạo dung dịch muối C₆H₅ONa trong suốt.

PTHH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Câu hỏi 1 trang 131 SGK Hoá học 11

Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.

Bài làm

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm

Liên kết –OH phân cực mạnh → Phenol có tính axit tuy yếu.

Trong khi đó nhóm gốc hydrocarbon của alcohol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng → Liên kết –OH ít phân cực hơn.

Hoạt động nghiên cứu trang 131 SGK Hoá học 11

Phản ứng của phenol với nước bromine

Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:

– Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.

– Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Bài làm

Khi cho phenol vào dung dịch Bromine (Br2), phản ứng xảy ra thấy dung dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.

PTHH: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

Trang 132 Hoá học 11

Câu hỏi 2 trang 132 SGK Hoá học 11

So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol so với benzene.

Bài làm

Câu hỏi 3 trang 132 SGK Hoá học 11

 Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4-methylphenol tác dụng với nước bromine.

Bài làm

Hoạt động trang 132 SGK Hoá học 11

Nghiên cứu phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid

Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau:

– Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất.

– Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá.

– Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tầm dung dịch NaOH.

– Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút.

– Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO₃ đặc và dung dịch H₂SO₄ đặc.

Trang 133 Hoá học 11

Hoạt động nghiên cứu trang 133 SGK Hoá học 11

Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và trong sản xuất.

Lời giải:

Phenol được sử dụng nhiều trong công nghiệp hoá chất và y học.

Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất bisphenol A, một chất trung gian dùng trong sản xuất nhựa epoxy. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol – formaldehyde hay poly(phenol – formaldehyde).

Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, sản xuất thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4 – D (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid); chất diệt nấm mốc (các đồng phân của nitrophenol),…

Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.